Моя веселая тетя

События разворачиваются в Чикаго, где сорокалетняя Диана Данбровски, не желающая признавать свой возраст, владеет небольшой парикмахерской. Она решительная и самоуверенная женщина, стремящаяся сделать свое заведение сверхприбыльным, невзирая на частые конфликты с местным мэром, Гидеоном. Он огорчен, что в городе перебои с поставкой воды. Но в это же время он радуется, что от этого пострадает бизнес Дианы. Эта взбалмошная дама давно его раздражает, ему кажется, что она планирует занять его пост. Но у этой активной женщины много других хлопот. После развода со своим мужем Куртом, она заботится о своем любимом сыне Майки. Также к ней внезапно прибывает ее племянник Дэниел, который скоро поступает в Стэндфорт, а пока решает помочь своей тете. Данбровски не приходится рассчитывать на помощь своей слабохарактерной сестры Бонни, которая работает вместе с ней, но отстранилась от всех забот и просто наслаждается жизнью. Пытаясь развлечься, владелица салона все чаще посещает разные вечеринки и постепенно получает алкогольную зависимость. Однажды она вступает в конфликт с полицейскими и после этого вынуждена носить алкотестеры, запрещающие ей принимать алкоголь. Теперь для нее все усложняется, но вскоре она находит себе новое развлечение.